在国内总动员的同时，丘吉尔积极调整外交政策，开展外交活动，争取美苏两大国的支持，战争伊始，他就多次向罗斯福总统去信说明如果继续让孤立主义得逞，总有一天希特勒的魔影会笼罩到美国的头上，美国就再也不能隔岸观火了。

1940年12月29日罗斯福发表&ldo;炉边谈话&rdo;，1941年3月8日美国国会通过&ldo;租借法案&rdo;。

该法案的通过应该说是丘吉尔外交的一大成功。

丘吉尔还曾向苏联通报德国随时可能侵略苏联的情报。

1941年6月22日，苏德战争爆发。

当晚丘吉尔就发表了那篇著名的广播演说，表示愿意立即同苏联联合对德作战：&ldo;俄国所受到的威胁，也就是我国和美国所受到的威胁我们只有一个目标，一个坚定不移的目标，那就是决心摧毁希特勒和纳粹政权的一切余毒。

任何一个继续战斗抗击纳粹主义的国家和个人都将得到我们的援助。

&rdo;丘吉尔的积极态度大大促进了战时英、美、苏三国联盟的实现。

7月12日英苏两国签署协定表示愿意携起手来共同对德作战，决不同德国单方面讲和。

1941年8月9日丘吉尔与罗斯福首次在纽芬兰的阿金夏港外举行首脑会议。

14日双方签署象征国际反法西斯统一战线的建立的&ldo;大西洋宪章&rdo;。

12月7日珍珠港事件爆发，美国终于和英国站&ldo;在了同一条船上&rdo;。

丘吉尔当即前往华盛顿，与罗斯福进行了20多天的会谈，并在美国国会发表演说，争取美国出兵北非的保证，并建立英美联合参谋长会议。

为了更好地采取合作行动，阻止德国的进攻，1941年5月苏联开始向英国提出开辟第二战场的要求，双方签订同盟条约，表示不提苏联西部疆界之事，丘吉尔表示可在1942年内开辟第二战场。

然而随着德意军队在近东和北非的节节获胜，丘吉尔越来越担忧英国传统的殖民势力了。

他决定把英军的主力放在近东和地中海一带为英帝国殖民利益而战。

在丘吉尔的努力下，1942年7月25日美英决定暂不开辟欧洲第二战场，而在法属非洲开展攻势，即&ldo;火炬&rdo;行动计划，8月12日丘吉尔飞抵莫斯科，借口部队和供应不足，不能在1942年内开辟欧洲第二战场，争取斯大林对&ldo;火炬&rdo;行动计划的赞同。

1943年初，盟军在北非取得重大胜利。

1月中旬，英美首脑在卡萨布兰卡举行会谈。

丘吉尔放弃在1943年跨越英吉利海峡作战的原意，主张选择&ldo;欧洲柔软的下腹部&rdo;地中海巴尔干地区作战。

会谈后发表要法西斯轴心国&ldo;无条件投降&rdo;的原则，排除了对&ldo;单独媾和&rdo;可能性的任何试探。

同年5月丘吉尔再次赴美商谈地中海作战计划。

但美国赞成尽早跨越海峡作战。

经过多次斡旋，最后决定7月中旬攻打意大利，跨越海峡作战开辟&ldo;第二战场&rdo;又被推到1944年。