从严格意义上说，陈果夫与蒋介石的深交，是从经营上海证券交易所开始，两人的感情在投机取巧的风险活动中建立并逐步加深。

当时，上海滩是冒险家的乐园，在这个国际都会的市场上，从事交易所买卖是极其冒险的事业，在买卖供求中，充满着赌博、投机、欺骗、诱惑、冒险、凶残等，一个人的发财建立在多数人的倾家荡产上，由于共同的利益驱使，陈果夫与蒋介石走到了一起，并在饱尝了经营中的甜酸苦辣后结成了知己。

后来，蒋介石的母亲王太夫人逝世，陈果夫就像自己母亲去世一样伤心至极，他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并恭读祭文，当读到&ot;文与郎君介石游10余年，共历艰险，出生入死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失&ot;时，内心的伤感一下子表现出来，眼泪止不住地往下流。

对此，蒋介石也深为感动。

之后，又帮助蒋介石料理丧事，在溪口陪蒋介石守灵数日才返回上海。

当蒋介石的大公子蒋经国在上海求学时，蒋介石在给儿子的家书中嘱咐说：&ot;……每月可于果夫哥哥处，挪零用钱三元。

如果想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。

&ot;并说：&ot;你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说看看。

&ot;从这里可以看出，陈果夫与蒋介石的关系，已经超过国民党中的一般同志了，蒋介石要远离家乡、父母，叮嘱儿子以陈果夫为倚重，学习、生活等均要与其商量，这种亲密的程度，不是旁人所能相比的。

经营证券物品交易所的成功，不仅使陈果夫个人能支持在上海的不菲的生活费用，也不仅能支持在北洋大学读书的弟弟陈立夫的学习、生活费用，而且也多少资助了孙中山的护法革命运动，这当然是一举数得。

交易所获利越来越多，陈果夫等便将股票价格越抬越高，1921年初，交易所股票每股市价抬高到156元，到年底竟涨到二百数十元，陈果夫的交易所生意兴隆，达到顶点。

但好景不长，&ot;……到第三年，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦&ot;。

陈果夫与蒋介石、张静江、戴季陶等的经营陷于破产，从买空卖空的顶峰一下子跌落下来，陈果夫沮丧不已，在树倒猢狲散的情况下，他一边收拾残局，进行善后工作，一边为维持生计，继续做些小生意，经商自给，并企图重温旧梦。

第四部分10交易所里，两个落难者成了知己（…

这一时期，陈果夫在做交易所经纪人的同时，还替戴季陶主办的《星期评论》做发行工作，业余还喜欢剪报，阅读报上的辩论文字，并有时向《星期评论》、《商报》投稿，据罗时实回忆：&ot;陈布雷先生在沪《商报》主笔政，以&39;议论周匝，文字雅俊&39;蜚声报界。

先生时相过从。

国民党有重要动作，先生则与陈布雷先生晤谈，无不撰刊评论，为党作侧面的宣传。

国民党之一切主张，乃成为一时之公论。

&ot;后来，陈果夫还担任过《民国日报》的编辑。

证券物品交易所破产后，陈果夫大发雅兴，居然写起小说来，一时写出了《大家庭中之故事》、《为什么这样快》等小说及《提灯会》、《瞎说》、《做大总统》等短剧，并曾发起组织少年演讲会，以训练儿童的演说口才。

对于交易所当经纪人的非常经历，陈果夫后来写过一篇文章，专门作过总结，他说：&ot;我到交易所做经纪人之前，曾去请教岳父的朋友们（这时岳父已故），如钱业董事及银行、钱庄经理之类，同时，要求他们多帮忙。

他们个个晓得我在钱庄做事的情形，不嫖、不赌、不喝、不穿，都认定我是一个古板先生，不宜作经纪人。