窦建德所建政权被攻破后，虞世南归唐，被任用为秦王府参军，不久，授弘文馆学士，转任记室，与房玄龄同掌秦府文书。

秦王为太子后，升任他为太子中舍人。

太宗即位后，仍兼弘文馆学士，为著作郎。

虞世南以年老，数次请还，太宗不许，升迁为太子右庶子，推辞不去任职，转秘书省少监。

贞观七年（公元633年），升任秘书监，赐爵永兴县子。

次年，爵位晋升至县公。

太宗器重虞世南学识的广博，当处理完政事后，如果还有空暇的时间，便同他共观经史，互相讨论。

他虽是一个体弱多病温文儒雅的文人，但是秉性刚正不阿，每当太宗向他询问时事，或同他对古代帝王的得失进行评议时，他都能直言敢谏，因势利导，提出一些对时政有利的好的意见。

贞观八年（公元634年），陇右地区山崩，大蛇在各地出没，山东和长江、淮河流域相继发生水灾，太宗感到忧虑不安，便询问虞世南有什么办法。

世南举出历史上一些洪水泛滥、山崩地震、大蛇出现的例子，说明深山大泽是龙蛇所居，出现大蛇不足为怪；山崩、洪水等都只不过是自然灾害而已，只要实行德政，&ldo;广播恩惠于天下，修德可以销变&rdo;。

太宗采纳了他的意见，派使者到各地赈济灾民，平反冤狱，从而使人民的疾苦得到了减轻。

宫体诗深受太宗喜好，写了一首命虞世南唱和。

虞世南进谏说：&ldo;圣作虽工，体制非雅，上之所好，下必随之。

此文一行，恐致风靡，而今而后，请不奉诏。

&rdo;太宗赐绢五十匹用来作为他的直言进谏之奖励。

太宗颇好畋猎，虞世南的规劝多被接受，史称其&ldo;有犯无隐，多类此也&rdo;。

对于虞世南的直言规谏，唐太宗都非常的重视。

&ldo;太宗尝谓侍士曰：&lso;朕固暇日与虞世南商略古今，有一言之失，常常深感怅恨，其恳诚若此，朕用嘉焉，群臣皆若世南，天下还能有什么值得担忧。

&rso;&rdo;&ldo;帝每称其五绝：一曰德行，二曰忠直，三曰博学，四曰文词，五曰书翰。

&rdo;唐人《隋唐嘉话》亦称&ldo;虞世南一人集五善于身&rdo;，不仅在书法、文学方面见长，更重要的是他的直言敢谏，为官清正，为&ldo;贞观之治&rdo;的出现起了一定的作用。

虞世南在陈、隋、唐三朝闻达于当世皆因其文学之成就。

据《隋唐嘉话》记载：&ldo;太宗将致樱桃于公，称奉则以尊，言赐则以卑，乃问之虞监，曰：&lso;昔梁武帝遗齐巴陵王称饷。

&rso;遂从之。

太宗常出行，有司请副书以从，上曰：&lso;不须，虞世南在此，行秘书也。

&rso;&rdo;&ldo;太宗令虞监写烈女传，以装屏风，未及求本，乃暗书之，一字无失。

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