宋美龄对自己同蒋介石的这桩政治色彩极浓的婚姻，说不上是喜还是忧，她几乎是半推半就着走进婚礼大厅的。

她最终同意嫁给蒋介石，除了蒋介石的穷追不舍、大姐宋蔼龄的积极撮合外，还有她自己难以启齿的隐秘。

宋美龄出生于1897年，据《宋家王朝》一书考证，准确的出生日期是3月5日，10岁即赴美，与宋蔼龄、宋庆龄同在美国一所叫派德蒙的教会学校读书，15岁时成为乔治亚州威斯里安女子学院的正式新生，1917年夏天毕业。

经过8年留学生活的宋美龄，一身洋气，唯独少一副洋相，用她自己的话说：&ldo;只有我的脸像东方人&rdo;。

受过西方教育的人对中国的旧式习俗自然看不惯。

所以，当这位最美国化的宋家三小姐，听到二姐宋庆龄与近50岁的孙中山结婚时，她开始担心回到国内后，她必须听从父母之命嫁给一个自己不喜欢的人，因此，她很快物色了一个对象，并宣布与一位来自江苏的哈佛大学留学生彼得&iddot;李订婚。

不幸的是这项自作主张的婚约只维持了几个星期，当宋三小姐的担心消失之后，她便取销了婚约。

回国后，宋美龄在个人婚姻大事上并未听从父母安排，她自有自己的见解和打算。

当得陇望蜀的蒋介石向她求婚时，她正与总司令部军需处长刘纪文保持着恋爱关系。

蒋介石向宋美龄求婚开始于1922年底。

12月初，在上海莫礼哀路孙中山的家中，宋子文主持了一个社区的基督教晚会，晚会上蒋介石第一次见到宋美龄，就勾魂摄魄，立即拟定了一项求婚战略。

第一步是向孙中山求情。

1922年12月底，蒋介石应孙中山的紧急要求，前往广州时，他向孙中山提出要求，把宋美龄介绍给他。

他脸不红耳不热地说：&ldo;老师，我现在没有太太了，您认为可以说服宋小姐接受我吗？&rdo;

孙中山想了一会儿，坦白地说：&ldo;不。

&rdo;不过，孙中山答应与宋庆龄商量一下。

宋庆龄的态度很明确，当孙中山向她提出这件事时，她说宁愿看到妹妹死去，也不愿意妹妹嫁给这么一个人。

蒋介石碰了一鼻子灰，丝毫没有灰心之意，他转而直接向宋美龄求婚，&ldo;其后五年间，与宋女士函牍往还，仍时申前请。

&rdo;频频向宋美龄求爱。

5年间，蒋介石与宋美龄之间往来情书一定不在少数。

可惜仅1927年10月19日天津《益世报》刊出一封，其余情书迄今均未见公诸于世。

然而，仅这唯一的一封情书，就足可见蒋介石穷追不舍之急切。

在这封情书中，蒋介石写道：&ldo;余今无意政治活动（按：1927年8月12日蒋第一次被迫&lso;下野&rso;，实为无奈，岂是&lso;无意&rso;？），惟念生平倾慕之人，厥惟女士。

前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领，当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣，举世所弃，万念灰绝，曩日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。

独对女士才华容德，恋恋终不能忘，但不知此举所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳？&rdo;