逃亡在日本的蒋介石，那时他闲得无聊，在跟一个日本人学德文，同时胡诌乱剪，印了几份什么《军声杂志》，骗骗外行。

自从知道这些消息以后，估计孙中山在伤脑筋，关于陶成章的案子，时过境迁，大概不再追究了，于是浩然有归志，想回上海看看，陈其美对&rdo;革命&ldo;是什么态度？当然是重要的，但主要还是在打听一下政治行情，便在是年冬天回到上海。

可是陈其美也不想重用他，仍旧给他团长名义，但为了使他多得一份收入，还派他兼任教练官。

他再三叮嘱：&rdo;千万不要胡言乱语，别让孙中山知道你跟陶成章案子有关系。

钱不够用，问我拿。

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蒋介石便在上海开始了嫖赌征逐、花天酒地的生活。

那时他的朋友有三类，一类是陈其美的侄子陈果夫、陈立夫和江浙财阀张静江、以及戴季陶等交易所的经纪人，经常出入交易所抢抢帽子，捞一把吃喝玩乐的本钱，不过蒋介石本钱有限，&rdo;头寸&ldo;又小，只能跟在人家后面跑跑。

另一批朋友是他的师父黄金荣，以及张啸林、杜月笙、虞洽卿等一班人，那威风就大啦：私运军火、制造伪钞、贩卖人口、逼良为娼、包运鸦片、开设赌场、绑票暗杀……真是无所不为。

还有一类便是张群与黄郛，属于&rdo;智囊团&ldo;政客之流。

他这三批朋友虽然有文有武，但有一个共同的特点：就是依靠洋人的势力陈果夫、张静江他们以江浙财团为靠山，给洋人充当掮客，黄金荣、虞洽卿等辈以黑社会组织为资本，给洋人充当包探，都是巴结洋人，欺侮老百姓的买办。

周旋于这三批朋友之间，蒋介石这种流氓生活，一直过了十年之久。

蒋介石兼任教练官以后，根本没有功夫，也没有兴趣去做教练工作。

为了应付，顶多一个月出席一次会议什么的，他自己可进了&rdo;交易所&ldo;和&rdo;黑社会组织&ldo;，在充当一个&rdo;入伍生&ldo;了。

正当那时候，（民国二年）袁世凯阴谋称帝，江西、安徽、广东、湖南、四川各省发动讨袁，局势非常混乱。

江阴炮台在袁世凯的军队手里，使革命军受到严重的威胁，孙中山认为一切落伍军人，只要晓以大义，是可以说服的，要革命党人多从这方面入手，俾使减少流血，增加革命军的实力。

陈其美于是想到一着棋子，他要派人到江阴去，运动江阴要塞炮台反对袁世凯独立，但派谁去呢？他捉摸了半天才决定派杨虎出马，可是又怕不顶事，想起他侄儿陈果夫常在他面前夸奖蒋介石的好处，便把他找来吩咐一番，要他跟着杨虎出发江阴，说服要塞司令。

那时杨虎官阶比他高，是他的上司。

蒋介石明知这是件苦差事，但一想反正有上司杨虎顶着，自己负不了多大责任，于是一起上路。

不料到达后不但没有说服人家，差一点几乎给袁军抓住枪毙，杨蒋二人连忙逃命，从苏北一路讨饭奔回上海。

不过以后有人说起这件事，却只提杨虎而不提蒋介石，就因为以后的杨虎变成了蒋的部下之故，其实蒋介石这件事倒是好事，他的确做了一次无名英雄，在他一辈子，除了那一次，再也没有一件事情是光明磊落的了。

好者说好，坏者说坏，应该表扬一番。

但上海北火车站那时却发生了一件凶杀案，革命领袖宋教仁被袁世凯暗杀。