永禄十二年（1569），氏康与谦信和睦，达成&ldo;相越同盟&rdo;。

同年十月，武田信玄因相越同盟转攻小田原城，武田军来势汹汹，氏康命令全军退守笼城，纵使信玄大骂大嚷，耀武扬威，但氏康仍然休闲自得与臣下下将棋，氏政见此大表愤怒，以为氏康怯怕武田&ldo;风林火山&rdo;之势。

围城半月后，武田信玄以为氏康惧怕不出，轻描淡写的退兵，氏康闻讯后愤翻棋盘，大喝道：&ldo;吾等就在此时把多日之悔恨尽情发泄吧！

吾等一定要让那武田小子毕生难忘，令他知晓我北条之力量！

&rdo;氏康遂亲率兵马追击武田信玄至甲斐边境才撤离，此战令武田信玄狼狈不堪，叹道：&ldo;相模之狮真的名不虚传！

&rdo;信玄也从此再不敢轻言进攻相模。

小田原城也被称为&ldo;天下第一坚城&rdo;。

（一个更为世人接受的说法是此次追击战败者为北条方，双方于三增岬正面冲突，北条军的追击部队遭到信玄事先调遣以拒追击的别动部队的侧面冲击以致惨败。

）

秀吉就任关白、太政大臣，得到德川家康、上杉景胜的臣服，又平定了中国地方和九州后，丰臣家实际已经掌握了天下。

秀吉要真正成为&ldo;天下人&rdo;，控制关东和东北是必要的。

关东最大的势力‐‐北条氏，就成了秀吉要征服的下个目标。

北条家从始祖早云到四代的氏政一直都支配着关东，势力已经根深蒂固了。

这时北条氏政已经把当主之位传给其子氏直，但仍然在幕后掌握北条的实权。

为了进一步控制北条家，天正十六年（1588）秀吉在聚乐第宴请后阳成天皇，举行盛大的庆典仪式炫耀他的地位和权威。

再三地派遣使者邀请北条氏政、氏直父子上洛，而氏政无视秀吉的威势，拒绝前往，使秀吉大怒。

而把女儿督姬嫁给氏直的德川家康，就做了双方的调停人，在家康的规劝下北条氏终于折服了，让氏政之弟氏规上洛觐见。

氏规到达京都后，为实权掌握者氏政上洛提出条件，就是沼田领问题的裁定。

沼田领问题‐‐是德川北条两氏和议时，将沼田领（今群马县沼田）划归北条氏所有。

但家康的家臣真田昌幸以沼田城对岸有其先代祖宗的坟墓为理由，提出反对，双方一直争执不下。

秀吉裁定沼田领三份二的领地归北条家所有，而有真田家祖先坟墓的名胡桃城归真田氏所有。

氏直接受了裁定并向秀吉递交了氏政上洛的誓文书，而沼田城则派遣氏政之弟氏邦的家臣猪俣邦宪为守将。

这时双方之间的问题已经基本解决了，没有想到的事发生了。

沼田城守猪俣邦宪为自己扬名，对沼田对岸真田领的名胡桃城发起进攻并夺下城池。

这是对秀吉政权裁定的反抗，违反了秀吉发布的禁止大名私斗的《惣无事令》。

丰臣政权当然不容许有这类事件发生，而北条家在&ldo;名胡桃城事件&rdo;发生后态度强硬，双方关系面临决裂。

天正十七年（1589）11月，秀吉向北条氏递送了最后通牒和宣战布告，并对属下大名下达了动员令，准备进攻北条的据点小田原。