1946年12月，上海市举行参议会议长选举。

杜月笙知道他不在国民党支持之列，但他要显实力和人气，决心以高票拿下议长之职，再潇洒辞去。

经过各界门徒的运作，一时大有&ldo;全票当选&rdo;之势。

选举进行唱票时，杜月笙满以为他的名字会一路唱到底，不料总共180票中出现了40余张空白票，虽然还是当选，但这个结果与杜月笙的预想大有差距。

在掌声中，杜月笙起立发言，他已没有按事先预备的讲稿高谈阔论的兴趣，只反复说明自己健康情形欠佳，行政经验不够充分，因此他要求大会准他辞职，同时另选贤能。

&ldo;辞职&rdo;好戏草草收场，180位议员以&ldo;杜先生态度谦冲自抑，辞意坚决恳切&rdo;接受辞呈，当场另选国民党推出的派潘公展为上海市议长。

1948年8月开始，为挽救统治危机，蒋介石以蒋经国为特派员，到上海执行财政经济紧急措施，进行打击巨商、富户、大官僚的活动，此活动被称之为&ldo;打虎&rdo;。

杜月笙知道自己已被看成上海社会复杂、局面混乱的总根源，这次一定又首当其冲，立即叮嘱长子杜维藩将其维昌证券号关闭去北平躲避，但其三子杜维屏还是被蒋经国抓住把柄‐‐场外抛售永安纱厂股票2800股，于是锒铛下狱，登报示众。

被逼到墙角的杜月笙在蒋经国召集的上海工商、金融巨头会议上公开发难，他说：&ldo;我本是个坏人，但总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。

我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。

不过尽人皆知，扬子公司囤积的物资是上海首屈一指的，王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。

如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导！

&rdo;言毕即称&ldo;身体有恙&rdo;拂袖而去。

杜月笙所说的&ldo;扬子公司&rdo;即孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司！

他这番话立即传遍上海，很多人为之折服。

蒋介石闻知&ldo;打虎&rdo;打到了自家头上，立即赶往上海命令蒋经国再不可蛮干，杜维屏也被释放。

在这有进有退、有得有失中，杜月笙勉力维持着&ldo;龙头老大&rdo;的体面，对国民党的愤恨与日俱增。

他对密友范绍曾说：&ldo;沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。

&rdo;还说：&ldo;过去帝国主义统治租界时期还有些建设，秩序也比较好，国民党来了以后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段超过帝国主义十倍不止。

&rdo;甚至还说蒋介石拿他当夜壶，用完就往床底下一扔。

几翻沉浮挣扎，看透了国民党政权的卑劣腐朽，虽然也戴上了全国面粉业公会理事长、全国棉纺织业公会理事长、全国轮船业公会理事长、中国红十字总会副会长、上海市地方协会会长等70多个桂冠，身患严重哮喘症的杜月笙已深感力不从心了。

三是去是留，大陆解放前夕的抉择

1949年，国共两党进行最后决战。

杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。

以&ldo;会做人&rdo;而发迹的杜月笙信奉&ldo;事不做绝两面光&rdo;的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下&ldo;红红色情缘缘&rdo;。