卧病中的杜月笙时时关心着大陆形势，而中共也在力争对上海经济和社会有重大影响的他能返回，老友章士钊受托来港在杜宅一住多日，反复向他宣传党的政策。

杜月笙依旧顾虑重重。

他看到中共对留在上海的黄金荣的确兑现了&ldo;不杀不捕&rdo;的承诺，黄老板依旧过着泡澡堂、抽大烟的一贯生活；后来他又得知，黄金荣响应&ldo;改造&rdo;号召，开始扫大街，报纸上风烛残年的黄金荣手拿扫帚、灰头土脸站在垃圾车前的照片映入眼帘时，杜月笙又暗自庆幸幸亏没有留下。

因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。

仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照；杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取&ldo;护照费&rdo;15万美元。

杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美金，供几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙竟已付不起！

迁法遇阻，杜月笙伤心地说：&ldo;我为国家做了那么多事，提这么一点要求，还要我15万美金。

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晚年杜月笙在香港唯一带喜气的事是和著名京剧演员孟小冬结婚。

当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。

孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。

杜月笙的病情不断发展，已必须长期吸氧才可苟延残喘，而他的迷信也加速了恶化程度。

他年轻当小伙计时，一名和尚为其相面，称他将来的富贵在当时上海头面人物黄金荣之上，后来他果然成为&ldo;上海皇帝&rdo;，因此他对相面算命之类深信不疑；而且他知道如果测算结果不祥，术士们现在不会当面对他说，于是他将自己的生辰八字匿名悄悄寄给台北一个名号为&ldo;六月息馆主&rdo;的算命&ldo;大师&rdo;，六月息馆主回函，说他&ldo;六十四岁在辛卯，天克地冲绝难渡过&rdo;，也就是说他绝对活不过虚岁六十四。

顿时杜月笙求生信心全部崩溃，这催命符般的一纸命书被他贴肉而藏，去世后才被家人发现。

进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的大亨到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。

这笔钱原为10万美元，是他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，宋子良代为投资，略有赢余，现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。

据其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6千，出嫁的拿4千。

在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：&ldo;我不希望我死后你们到处要债。

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分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。

最后，他日日高烧，嘴唇成粉红色，舌头咖啡色。