蒋介石在日本3年的留学生生涯，除了军事方面取得了一定的收获以外，还认识了陈其美。

通过陈其美他还加入了同盟会，并结识了孙中山。

所有这一切，都为他今后的仕途发展提供了条件。

蒋介石最初认识陈其美是在1906年他第一次去日本时。

陈其美学英士，浙江吴兴（今湖州市）人，生于1878年。

其家境贫寒，曾在上海同康泰丝绸栈当助理会计。

1906年受蔡元培反清革命演说的鼓动，决计出洋留学并于同年东渡日本，先进入警监学校学习，后转人东斌学校学习军事。

在日本期间，陈其美结识了孙中山并深受其影响，其后亦加入了中国同盟会。

蒋、陈二人由于志趣相投又是同省乡亲，所以关系非常密切。

蒋介石同陈其美一起参加反清革命活动，并成为陈的得力助手，后经陈其美的着力推荐而受到孙中山的重视。

为此蒋介石一生视陈其美为恩人及良师益友。

1908年蒋介石再次赴日，由陈其美介绍加入了中国同盟会。

1911年10月10日，武昌起义成功，湖南、江西、陕西、山西及云南等省随之也相继宣布独立。

为配合武昌，当时担任中部同盟会庶务部长的陈其美一面在上海积极筹划武装起义，一面电召蒋介石等同盟会员回国参战。

这一年夏天，蒋介石由日本高田野炮兵第十三师团第十九联队&ldo;托故假归&rdo;，在上海参与陈其美密商起义计划，营救被关在牢狱里的同志张恭，计划暗杀出卖了张恭的刘光权、何震夫妇。

假期结束蒋介石返回日本。

辛亥革命爆发以后，陈其美再次致电蒋介石等，催其火速回国。

蒋介石当即向师团长长冈外史请假回国，长阿外史以&ldo;因受陆军省委托管理，不能许可擅自回国&rdo;为由加以拒绝。

蒋介石转而与联队长飞松宽吾请假，飞松宽吾在他的职权范围内准了蒋48个小时的短假，同时获准的还有同盟会员张群等人，飞松宽吾同时告诫蒋介石等：&ldo;如果你在48小时内不回队，就作为逃兵处置，由宪兵查缉。

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蒋介石、张群等人由高日乘火车赶到东京，向同盟会的东京支部领取了回国的路费，然后乔装改扮，与另外23名留学生一起乘船回国。

阴历九月九日蒋介石抵达上海。

蒋介石抵沪后，陈其美派他率领100名&ldo;先锋敢死队&rdo;队员，迅速奔赴杭州参加起义。

9月中旬两湖起义成功，王金发、蒋介石、王文清、张伯歧、董梦蛟、孙贯生、蒋著卿等人携带印信、旗帜、手枪、炸弹等到达杭州。

蒋介石承担了攻打浙江巡抚衙门的核心战斗并担任炸弹队临时指挥官。

战斗进行到15日夜晚，杭州全城被起义军占领，浙江巡抚曾温被活捉。

起义军建立了浙江军政府，由汤寿潜为都督。