约公元前542年，老莱子20岁左右，在周都宫廷做事，官至守藏室史。

约公元前536年，老莱子26岁左右，因&ldo;甘简公事件&rdo;被排挤出洛阳。

公元前535年，老莱子27岁左右，&ldo;年少好礼&rdo;的孔子（17岁）首次拜师于老莱子，并&ldo;从老聃助葬于巷党&rdo;，当天&ldo;日有食之&rdo;。

公元前530年，老莱子32岁左右，&ldo;甘简公事件&rdo;结束，返洛阳宫廷复职。

公元前529年‐‐公元前521年之间，老莱子33岁至41岁，孔子带弟子南宫敬叔首次适周，&ldo;访礼于老聃&rdo;。

公元前520年，老莱子42岁左右，周景王死，诸王子为争夺王位，发动内战，史称&ldo;王子朝之乱&rdo;。

此时，老莱子仍就职于王子朝执政的宫廷中。

公元前516年，老莱子46岁左右，王子朝败退，周敬王回王宫，王子朝携带周之典籍奔楚。

老莱子&ldo;免而归居&rdo;于宋国相县赖乡曲涡间。

约公元前515‐‐公元前507年之间，老莱子在47岁至55岁时，孔子&ldo;欲藏书&rdo;而&ldo;南之沛&rdo;‐‐赴宋国相县赖乡曲涡间访老莱子。

公元前506年，老莱子56岁左右，周敬王乘吴国攻破楚国的机会，派人刺杀了王子朝。

老莱子居住在从晋从周敬王的宋国，也面临一定的危险。

公元前505年，老莱子57岁左右，楚国形势好转，昭王返郢。

老莱子可能为避祸，改姓&ldo;李&rdo;，举家由宋国相县赖乡南过涡水，迁至陈国鸣鹿以东的广乡（现河南省鹿邑县太清宫镇）居住了一个时期。

公元前501年，老莱子61岁左右，&ldo;孔子行年五十有一而不闻道&rdo;，乃笫二次&ldo;南之沛见老聃&rdo;。

实可能在迁居后的陈国广乡寻访到了老莱子。

约公元前500年以后，老莱子因久居南北战乱前沿的陈为国终不太平，欲南下楚腹地隐居。

在经过楚国镇守的城父关口时，被&ldo;关令尹喜&rdo;（或&ldo;陵尹喜&rdo;）&ldo;强&rdo;留，暂居下城父（现安徽省亳州市涡阳县天静宫），写下原本《老子》&ldo;甲&rdo;，被送至楚王阅藏，使之被当作&ldo;经典&rdo;得已流传。

公元前？年，老莱子继续举家南下，其间，在距今湖北省荆门市西北边100余里的鄀都（楚国曾于公元前504年&ldo;迁郢于鄀&rdo;）附近居住，号&ldo;莱&rdo;，人们尊称为&ldo;老莱子&rdo;。

但其&ldo;来历&rdo;已失传或少为世人所知。

在此前后，老莱子留下了&ldo;斑衣娱亲&rdo;等故事在民间广为传颂。

公元前489年，老莱子73岁左右，孔子周游列国时困于陈、蔡之间，楚昭王在城父迎孔子来楚国。

孔子外出，可能访见到老莱子。

由于楚昭王未用孔子，孔子乃自楚返卫。