1927年8月，政局继续急剧变化。

8月8日，蒋介石在徐州前线指挥军事失败。

回到南京，将前线总指挥、第十军军长王天培作为替罪羊，不经审判，不宣布罪行，立即处决。

王天培是黔军将领，何应钦同乡。

何应钦对此颇有兔死狐悲之感。

李宗仁、白崇禧也受到极大震动，担心做王天培第二。

于是，李、白、何相约&ldo;逼宫&rdo;。

蒋看到桂系军队已控制南京周围地区，嫡系第一军军长何应钦也与桂系串通一气，局面已难挽回，只好于8月12日辞去总司令职，当晚离宁赴沪。

8月13日，蒋在沪发布下野宣言，同日赴宁波转奉化溪口原籍。

蒋介石在离开南京赴上海前夕，指令胡靖安领导密查组人员继续秘密活动，搜集各方面情报，直接送交蒋亲阅。

由于戴的积极和吃苦精神，胡靖安多次叫戴秘密来往于南京、上海、杭州、溪口之间，向蒋递送情报，使戴笠能与蒋得以经常接触。

一次，戴笠把搜集到的黄埔学生中因蒋下野而极度恐慌，纷纷要求蒋复出和请示机宜的反映呈递给蒋。

蒋看后很重视，并要求密查组继续搜集这方面的情况。

蒋认为他这次下野，黄埔系的地位一落千丈，昔日的黄埔骄子们被别人奚落嘲笑，使他们头脑清醒起来，认识到要保住自己的地位，必须团结一致保护校长的地位，即所谓一荣俱荣，一损俱损。

1927年9月20日，蒋介石根据戴笠等人调查的情况以及各地黄埔学生的来人来函，发表《告黄埔同学书》，要求黄埔同学一致反省失败的原因，不要再同室操戈，自相残杀，而要统一意志，团结起来，经受挫折和失败的考验，甘心作下层工作，自己努力去闯等等。

此后，蒋介石决定利用自己置身事外、国民党各派互相厮杀、争吵不休的机会，到日本一游，一是去日本神户有马温泉拜见宋美龄母亲倪氏，请求其同意宋美龄与自己的婚事；二是对汪精卫及南京政府请求他复职的吁请置之不理，以便提高身价，待价而沽。

9月28日，蒋介石在上海乘日轮&ldo;上海丸&rdo;东渡日本前下令撤销密查组，以免在出国期间失去控制，授人口实，并发给该组3个月维持费。

不料胡靖安领了这笔维持费后，顿起不良之心。

他把戴笠、许忠五、成希超、东方白等人留住在上海他的家里，拿出些许经费，权充他们每天的伙食，而将余下薪饷尽入私囊，自己带了家眷，悄悄回到江西赣北靖安度假游玩。

戴笠等人在胡家坐吃，不几天伙食费尽数用光，却不见胡靖安送钱来，一怒之下，便抬了胡家的衣箱到当铺里典当，但打开箱子，其中尽是小孩衣服，当铺不收。

许忠五知道戴笠与杜月笙是拜把兄弟，交谊非浅，便怂恿戴去向杜借贷。

当时，杜月笙已成为上海滩的三大亨之一，财源不断，尤其是因为支持蒋介石发动四一二政变有功，被蒋任命为海陆空军总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。

戴笠受大家怂恿，找到杜月笙门上，言明来意。