事实上对别列佐夫斯基的调查在叶利钦时代就开始了。

普里马科夫任总理后，俄罗斯联邦总检察院与联邦安全局搜查了别列佐夫斯基控制的西伯利亚石油公司和国际航空公司，取得了他窃听俄罗斯政府高层官员通话的犯罪证据。

叶利钦不得不忍痛割爱，解除别列佐夫斯基俄罗斯联邦政府安全会议副秘书长和独联体执行秘书的职务，然后下令中止对他的犯罪调查。

普里马科夫没能取得与别列佐夫斯基斗争的胜利，但失去独联体执行秘书职务意味着别列佐夫斯基从此失去了外交豁免权。

与古辛斯基在2000年总统大选时站错了队不同，别列佐夫斯基在大选中选择支持普京。

法国《费加罗报》2000年4月12日发表文章《普京执掌寡头们的国家》，讲述了这样一个故事‐‐1999年12月的一天晚上，别列佐夫斯基在他的私宅中宴请杜马议员代表团。

别列佐夫斯基公然讲：&ldo;几乎所有的政治家都有自己的身价，他们差不多都被我收买了。

&rdo;他承认那时普京还是个&ldo;例外&rdo;。

别列佐夫斯基认为：&ldo;俄罗斯的大资本家就是要同政治家搞在一起，在他（普京）身上下赌注，这是一种投资。

&rdo;&ldo;俄罗斯的商人们不能把管理国家的任务大方地交给其他的人。

&rdo;普京之所以说要摆脱寡头，&ldo;是因为他必须这样对选民说……要摆脱寡头是不可能的，因为根本无法使大资本像小资本一样疏远权力&rdo;。

别列佐夫斯基当时表现得像是自己掌握着俄罗斯最高权力，俄罗斯媒体对他如此评价：&ldo;他给人的感觉是，他那个世界同克里姆林宫相比至少是同等重要的。

&rdo;别列佐夫斯基太自信了，自信得几乎过分。

别列佐夫斯基对普京顺利入主克里姆林宫当然是有功之臣，他曾私下略带得意地对朋友说：&ldo;沃洛佳（普京小名）还是我举荐给鲍里斯&iddot;尼古拉耶维奇（叶利钦）的呢！

&rdo;然而，令别列佐夫斯基感到意外的是，普京非但没有像叶利钦那样心存感激，反而要兑现竞选时的承诺。

普京上台后的一系列铁腕政策，尤其是古辛斯基事件，令别列佐夫斯基深深感受到伤害和不安。

于是，他开始利用自己麾下的传媒帝国和自己在国内外政坛的影响力，猛烈抨击普京的政策。

在车臣问题上，别列佐夫斯基持与普京政府完全不同的立场。

2000年5月，在普京加强国家权力的议案出台后，别列佐夫斯基在记者访谈中，公开批评普京试图控制地区州长的计划是&ldo;破坏脆弱的民主制度&rdo;，这样做是正在摧毁&ldo;由社会精英组成的新的政治阶层&rdo;。

别列佐夫斯基发表了致普京的公开信，抨击普京加强联邦权力机构和加强中央政权的举措，认为&ldo;七个新的联邦行政区是破坏领土完整的一枚定时炸弹&rdo;，要求对普京的提议进行全民投票。

随后，他又呼吁要在俄罗斯建立一个&ldo;建设性的反对党&rdo;。

6月，别列佐夫斯基在一次外国投资商会议上说，为俄罗斯制定战略方针是普京的责任，&ldo;不幸的是，事实证明这位总统的所有战略决定都表明他没有战略&rdo;。