孙策自为会稽太守，复命虞翻任功曹，待以交友之礼。

建安三年（198年），曹操表策为讨逆将军，封吴侯。

以弟女配策小弟匡，又为子彰娶策从兄贲女。

操征王朗还朝，以为谏议大夫，参司空军事。

袁术遣使赍印绶给丹杨宗帅祖郎等，使激动山越，共图孙策。

刘繇奔往豫章。

太史慈遁于芜湖山中，自称丹阳太守，进住泾县，大为山越所附。

孙策平定丹杨东部以后，又西讨祖郎于陵阳（今安徽石埭东北），禽之，策谓祖郎曰：&ldo;尔昔袭孤，斫孤马鞍，今创军立事，除弃宿恨，惟取能用，与天下通耳，非但汝，汝勿恐怖。

&rdo;即以郎为门下贼曹。

又禽太史慈于勇里（在今安徽泾县），策捉慈手曰：&ldo;宁识神亭时邪？若卿尔时得我云何？&rdo;慈曰：&ldo;未可量也&rdo;。

策大笑曰：&ldo;今日之事，当与卿共之。

闻卿有烈义，天下智士也，但所托未得其人耳。

孤是卿知己，勿忧不如意也。

&rdo;即署慈为门下督。

当策引军还时，太史慈与祖郎都在前导引，军人以为荣。

这时刘繇已在豫章病故，留下部曲万余人。

孙策命太史慈前往安抚，谓慈曰：&ldo;吾先君兵数千人，尽在公路（袁术字公路）许，吾志在立事，安得不屈意于公路而求之乎！

其后不遵臣节，谏之不从，……不得不离……今……卿往宣孤意于其部曲，部曲乐来者与俱来，不乐来者且安慰之……卿须几兵？多少随意。

&rdo;慈曰：&ldo;慈有不赦之罪，将军量同桓、文，当尽死以报德。

今……兵不宜多，将数十人足矣。

&rdo;左右皆曰：&ldo;慈必北去不还&rdo;。

策曰：&ldo;子义（太史慈字子义）舍我，当复从谁！

&rdo;饯送昌门，把腕别曰：&ldo;何时能还？&rdo;答曰：&ldo;不过六十日&rdo;。

慈行，议者犹言遣之非计。

策曰：&ldo;太史子义虽气勇有胆烈，然非纵横之人，其心秉道义，重然诺，一以意许知己，死亡不相负。

诸君勿忧也。

&rdo;太史慈果如期而返。

策不仅对武将如此信任，对年高望重的文臣也照样体贴，不加猜忌。

策略定江东以后，对流寓江东的彭城人张昭颇为信重。

&ldo;命昭为长史，抚军中郎将，升堂拜母，如比肩之旧，文武之事，一以委昭&rdo;。

因张昭颇有声望，北方士大夫在写给张昭的信中，把策创业功绩，多加到张昭身上。

张昭觉得很过意不去，因之进退不安。

策知之，欢笑曰：&ldo;昔管仲相齐，一则仲父，二则仲父，而桓公为霸者宗，今子布贤，我能用之，其功名独不在我乎？&rdo;

建安四年（199年）冬，策攻庐江太守刘勋，袭得皖城，获袁术、刘勋妻子及部曲三万余人。

勋逃走，投归曹操。